Mr.リモートワーク・キャスターの石倉秀明の働き方革命「リモートだからって、コミュニケーションをサボってませんか？」

2014年9月に「リモートワークを当たり前にする」をミッションに掲げて創業し、オンラインアシスタントサービス「CASTER BIZ」を提供するなど、日本のリモートワーク市場を築いた「キャスター」。現在、47都道府県、22カ国に在籍する800人以上のメンバーがリモートワークを実施しています。そんなキャスターで取締役CROを務める、“Mr.リモートワーク”の石倉秀明さんにインタビューし、リモートワークで起きる業務の悩みをぶつけると、「それって、コミュニケーションの怠慢じゃないですか」と鋭い指摘が……。すべてのビジネスパーソンにとってためになるアドバイスが満載です！

娘に「お父さんの時代はみんな会社に行っていたらしいね」と言われたい

おかねチップス編集部

まずは石倉さんの経歴からお伺いさせてください。リクルートHRマーケティング（現・リクルートジョブズ）を経て、ジョブセンスに入社し、事業責任者として東証マザーズ史上最年少社長の上場に貢献。さらにはDeNAで営業責任者としても活躍。なんとも経歴が華麗です……！ 

石倉

さん

いえいえいえ。在籍した会社が強そうなんで華やかに見えるだけなんですよ。

おかねチップス編集部

そんな中、ご自身で書かれたnoteの記事「ここまでの仕事とキャリアを振り返ってみた」を拝読すると、居酒屋で体を壊すほどバイトしたり、フリーターとしてテレアポをやったりと、意外と過酷な時代もあって驚きました。

石倉

さん

27歳までは正社員で働いたことがなく、無職から社長まで全部経験しています（笑）。

おかねチップス編集部

そういった経験が、多様性を尊重するといったキャスターの働き方につながってるのですか？

石倉

さん

どうなんでしょう。でもいま思うと、テレアポのバイトって、すごい髪色の人やピアスがゴリゴリの人、ちょっと訳ありな人とかいっぱいいるんですよ。でも、顔が見えないから、超いかつい見た目の人が優しい声でインターネット回線の契約を取ったりする（笑）。いろんな価値観の人と一緒に仕事して、楽しく過ごすという働き方の原点はそこにあると思いますね。

おかねチップス編集部

DeNA退職後、スタートアップの採用などを行う「働き方ファーム」を起業し、その後キャスターに入社した経緯を教えてください。

石倉

さん

働き方ファームを起業したきっかけはすごくシンプルで、子供が生まれたから。場所や時間を自分で決められる働き方をしたかったんです。初めての育児で何が起こるかわからなかったですし。当時そうした働き方を実現できる会社が世の中になかったので、じゃあ自分でつくるかと。2016年からキャスターの事業のお手伝いをしていた流れで、働き方ファームの事業をキャスターに売却しジョインしました。

おかねチップス編集部

その頃すでにリモートワークを実践されていたのですね！

石倉

さん

自分の会社やキャスターで人を採用してみて、出社するという制約があるだけで、力を発揮できなかった人や、やりたいことをできなかった人がたくさんいることがわかりました。想像以上の数だったので、これは社会的な課題だなと。いままでは、毎日出社して残業ありのフルタイムで働けて、上司と飲みに行けるような人が偉くなっていったじゃないですか。男性的なルールだと思うんですけど、それとは違うルールの労働市場があってもいいと思って。

おかねチップス編集部

なるほど。

石倉

さん

新しい労働市場を作るチャンスが自分にはある。これはビジネスパーソンとしておもしろいなと思ったんです。また、自分の娘が将来社会に出たとき、いまのルールで働くのはちょっと嫌だなと。男性有利な社会を改善しないまま娘を社会に送り出すのは、父親として格好悪いと思ったんです。将来、娘に「お父さんの時代はみんな会社に行っていたらしいね」と言われたい。満員電車が昔の風景になったらいいなと思ったんです。

おかねチップス編集部

めちゃ素敵ですね。リモートワークが知られていない当時の反応はいかがでしたか？

石倉

さん

キャスターは変わった人たちの会社であると認識されていました。地方の方を採用すると、ご両親やご家族から「家で働いているのに給料が東京の水準なんておかしい。だまされているんじゃないか」ってめちゃくちゃ言われていました。なかにはそれが原因で辞退する人も。だから、僕がテレビ番組に出るなど、メディアでの発信を始めたんです。

おかねチップス編集部

周囲の反応が変わったのはいつ頃ですか？

石倉

さん

コロナ禍ですね。みんな自分でリモートで働いたりオンライン飲み会をしたりして、はじめて便利さを実感したみたいで。でも、僕らも最初からリモートワークがうまくいったわけではなくて、イチから経験を積み重ねてここまで来ましたから。

おかねチップス編集部

先駆者としてリモートワークを実践してきて、とくに苦労したことは？

石倉

さん

まず、先例がないんですよ。何か問題が起きたときに自ら試してみるしかない。たとえば、数百人ものメンバー全員に「健康診断を受けてください」と伝えて実行してもらう場合、どんな方法が最適なんだろうとか。

おかねチップス編集部

効率的な仕組みを生み出したりしたんですか？

石倉

さん

いや、あんまり突飛な解決策はないんです。ちゃんと情報が伝わる経路を決めて、それぞれに落しこむというシンプルな方法だけ。やってみてわかったのは、リモート特有の解決策はないということです。

リモートで起きている問題は、いままでオフィスでも起きていたこと

おかねチップス編集部

実は今日、リモートワークの先駆者である石倉さんに、読者のみなさんを代表してご相談したいことがありまして。まずは、リモートになって「経費の請求書を早く出してください」といったやりとりがうまくいかないという点ですが……。

石倉

さん

まぁ、それはみんなが見ているチャットに書けばいいだけですよね。

おかねチップス編集部

みんなが見ているチャットに書くと、恐い人って思われそうじゃないですか？

石倉

さん

いや、それってオフィスで言っても同じでしょう（笑）。実はリモートで起きている問題って、いままでオフィスでも起きていたこと。あたかも起きていなかったという前提で議論すると話がおかしくなるんですよ。

おかねチップス編集部

えっ……。そうなんですか？ なかにはチャットで返信してくれない人がいて、フラストレーションがたまることもあったりして。

石倉

さん

それは1つのチャンネルで、いろんな話題について話しすぎているのが原因では？ メンバーからすると、自分がレスすべきかどうか判断がつかないんだと思います。だって、オフィスではメンバー全員の会話に入ろうとしないじゃないですか。普段できないことをオンライン上でできるわけがないんですよ。

おかねチップス編集部

参加しているチャンネルで発言した場合は、全員から返信がほしいと思ったり。

石倉

さん

その方法で、みんなから返信をもらうのは難しいですね。だって会議でもないのに、オフィスで突然「みんな、私の話を聞いてください！」って声を上げないじゃないですか（笑）。オフィスでやっていなかったことをオンラインでなぜかやってしまっているので、メンバーも戸惑うわけです。その改善としては、Slackのチャットでいえば、チャンネル1つずつを会議室だと思えばいいだけ。リアルな会議と同様に議題以外のことは話さず、参加メンバーもその都度変えれば問題は減ると思います。

おかねチップス編集部

なるほど。あと、リモートワークだと雑談が減ってしまうという悩みもあります。雑談って、仕事が生まれるきっかけにもなるじゃないですか。

石倉

さん

その悩みはよく聞くんですが、僕としては疑問しかないんですよ。雑談したいなら、「いまちょっといいですか？」ってオンラインで声かければいいじゃんって思うんですど、何で声をかけないんですか？　

おかねチップス編集部

いままでのように、ランチや喫煙のついでにみたいな言い訳がないからですかね。

石倉

さん

言い訳がないと話さないくらいなら、そもそも話したくないんじゃないですか。どうしても話したかったら話すでしょう？ 自然なきっかけや空間がないと話せないっていう時点で、相手にそこまで興味がないんだと思います。

おかねチップス編集部

うっ……。でもオンラインだと「いま忙しいかな？」とか考えてしまって。

石倉

さん

相手がいま忙しいかどうかは、声をかけないとわからないじゃないですか。たとえ目の前に暇そうな人がいても、その人が話しかけてほしいかどうかはわからない。だからリアルでも、「いまいいですか？」「すみません、いまダメなんです」っていう会話が必要ですよね。なぜオンラインだとやらないんですか？

おかねチップス編集部

うーん……。じゃあ、オンライン上に喫煙所的な雑談ルームをつくればいいのでしょうか？

石倉

さん

僕は昔、「今から1時間、話したい人はどうぞ」ってオンライン上でやったんですが、意外と人は集まらなかったんですよ（笑）。その時、実は同僚とそんなに話したいと思っていない、みんな他人にあんまり興味ないんだなって思いましたね。

おかねチップス編集部

やっぱり、リアルのようにちょっとしたきっかけで雑談したいんですよ！

石倉

さん

僕はオフィスで働いていたときよりも、リモートワークのいまの方が快適だし、コミュニケーションも円滑に取れています。それは、話しかけていいかどうかを目で見て判断する方が僕はストレスだから。人の感情を推し量るって難しい。みんなできていると思っているけど、実はできてないと思うんですよ。でも、チャットって非同期だから、相手が忙しかったら返信がないのは当たり前。そういうコミュニケーションが基本だと割り切れるのが、チャットのメリットだと思います。

おかねチップス編集部

そう言われると、いままでは自分の都合で人に話しかけていたのかもしれないです（反省）。

石倉

さん

僕は昔、マネジメントにおいて自分のコピーをつくりたくなってしまうタイプでした。部下が近くにいると、何でこんな動きをするんだ、こうすればいいのにっていちいち口出しして、マイクロマネジメントに向かいがち。でもリモートだと、部下の動きを見ずに必要な情報だけを取得できるから、適切なマネジメントができるんです。オンラインで上司に「ちょっといいですか」って言いにくいのは、そもそもの上司と部下の関係性を見直す必要があると思いますね。

おかねチップス編集部

おっしゃる通りで、ぐうの音も出ません！！！

リモートワークの生産性を下げているのはオフィスで働く人

おかねチップス編集部

最近、出社する社員とリモートワークする社員がともに働くハイブリッドな会社も増えていますよね。

石倉

さん

実はそれって、超難易度が高いんですよ。社内に1人でもリモートワークの人がいたら、コミュニケーションの仕方を合わせないと、その人が不利になってしまうから。たとえば、オンライン会議をする場合、1つの会議室に集まって1つのマイクで複数人がしゃべっていると、リモートワークの参加者とは情報量や温度感に差が出ますよね。この差は中長期的に大きくなります。

おかねチップス編集部

たしかに。リモートワークの人が疎外感を感じてしまいそうです。

石倉

さん

つまり、リモートワークの生産性を下げているのはオフィスにいる人。ハイブリッドな会社にするなら、メンバーがどこにいても同じ情報を取得でき、同じ温度感になれるという状態をつくらなければいけない。もちろん、オフィスでみんなで話すのが楽しいという気持ちはわかりますよ（笑）。ただ、みんなが同じ温度感で情報共有することと、和気あいあいと楽しむことは別。そのうえで環境づくりをしないといけないんですよ。

おかねチップス編集部

その通りですね……。ちなみに人事評価についても相談がありまして。リモートワークだと協調性や積極性など、定性的な評価が難しいと感じる場合があるなと。

石倉

さん

それは目標設定をミスってるだけですよ。オフィスだと定性的な目標を決められて、リモートワークだと決められない理由は何ですか？

おかねチップス編集部

たとえば、「業務を積極的に行っているか」といった評価項目を何となくチェックできるけど、リモートだとわからないじゃないですか……。

石倉

さん

何となくっていうことは適当に判断している。正確には見てないってことですよね。言い方は悪いけど、リモートワークでも適当に決めればいいんですよ。いままで適当でOKだったことをリモートワークできっちりやろうとするからおかしくなる。

おかねチップス編集部

た、たしかに。ただ、リモートワークだと情報量が少なすぎて評価しにくいという問題もありませんか？

石倉

さん

リモートワークで100％の情報を得る仕事の仕方をしていないからですよ。オフィスのときと同じようにオンラインでコミュニケーションを取ればいいだけ。そもそも人事評価って、定性か定量かに関わらず、計測可能な評価項目を設定して、できたかできないかを判断するもの。目標設定や評価項目がふんわりしていたら、リモートワークであろうとなかろうと正確に評価できないんですよ。

おかねチップス編集部

はいぃぃ。では、キャスターではどうやって目標設定されているんですか？

石倉

さん

個別の目標が計測可能か、妥当であるかを役員が全員分チェックして、各部署のマネージャーと面談しています。僕はいろんな会社の人事制度の設計をお手伝いしていますが、みなさん評価することに一生懸命になりすぎて、そもそもの目標設定が雑になりがち。リモートワークが原因では全然ないんです。

おかねチップス編集部

最近は何かと「リモートのせいで」と口走っている気がします……。

石倉

さん

そのほうが自分たちの仕事の仕方を変えなくていいし、ラクなんです。空気を察するよりも、ちゃんと言葉でやりとりするほうが面倒くさいですからね。いままでは「よしなに」やれていたのが、よしなにやれない。それを不満に感じる。でも、人間関係ってよしなにやれるわけがない。いままで「やれていた風」だっただけなんです。

おかねチップス編集部

「ちゃんとできている」という勘違いだったのかもしれません。

「今日から空気を察すること、察せられることは諦めてください」

おかねチップス編集部

社内における経営理念や一体感の定着はどうしているんですか？

石倉

さん

文化は行動と発言の積み重ねで作られるもの。キャスターはリモートワークを当たり前にするというミッションがあって、誰もがリモートで働くという選択肢が持てる社会の実現を目指しています。リモートワーク人口をどう増やすかが、事業において大事な指標。リモートワーカーが増えない事業は、まずやらない。そう宣言して言動を積み重ねると、従業員みんなに浸透していくんです。だから、僕らは会議室に集まって経営会議はしません。

おかねチップス編集部

具体的に決めているルールはありますか？

石倉

さん

社員が入社した初日に「今日から空気を察すること、察せられることは諦めてください」と言います。言葉を交わさず、推測でものを言うと問題が起きやすい。だから、「思ったことは愚痴でも何でもいいから5分以内にチャットで言って」と。

おかねチップス編集部

それはすごい……！

石倉

さん

でも「言って」って言っても、言えないんです、普通は（笑）。だから、言いやすい環境をどうつくるかが経営者の腕の見せ所。

おかねチップス編集部

言いたいことをちゃんと伝えようとすると、つい長文になることも。

石倉

さん

普段の会話で一方的に長々とじゃべることってほぼないじゃないですか。会話は基本、キャッチボール。チャットではそれを無視して、自分の言いたいことを言い切ってしまうのは対話する気がない証拠ですよ。

おかねチップス編集部

すぐに返信がないと不安で、ときには催促してしまったり……。

石倉

さん

それは同僚や部下に対して、すぐに返すべきであるという傲慢さがあるから。自分のペースに合わせてほしいって、相手を支配したいっていうことですよ。

おかねチップス編集部

チャットだと相手の温度感がわからないから、何かと不安になるんです。

石倉

さん

僕は対面で話していても、相手の正確な温度感はわからないですよ。「温度感伝わりましたか？」って聞かないですし（笑）。

おかねチップス編集部

でも、対面なら相手の表情から少しは読み取れませんか？

石倉

さん

それも確認しないとわからない。笑っていても、「こいつくだらないな」って思ってる人はいますから。実は科学的にも証明されていて、顔が見える状態と見えない状態で同じ内容を話したとき、その人の感情をより正確に読み取れるのは後者なんです。

おかねチップス編集部

そんな……！ でも、チャットだと行間を端折られて意図がわかりにくいことがあるんです。

石倉

さん

そのときは「わからないんですけど」って返せばいいんですよ。それを怠るのは、コミュニケーションを取る気がないから。わからないことはわからないって言おうよ、大人なんだからって僕は思います。察してほしいって、かまってちゃんかよ!?って（笑）。実は、みなさん自分の都合のいいように話したいだけで、相手の気持ちを考えてコミュニケーションしたいとは心底思ってないんじゃないですか？ 相手の感情や都合を無視して、自分の思い通りに動くモノだと思っている節がある。もしそうなら、雑談は自然に生まれませんよね。リモートワークによって、コミュニケーションをサボれなくなった。だから、変化に対応するのが大変なんだと思います。

おかねチップス編集部

コミュニケーションについて、いま一度考え直さないといけませんね。

誰もがリモートのコミュニケーションや情報共有の方法を学ぶ時代

おかねチップス編集部

石倉さんは、オンライン会議ってどういうときにするんですか？

石倉

さん

定例会や経営会議はオンライン会議をします。ただ、基本はチャットです。会議だと、実施するまで物事が動かないけど、チャットなら早く決められる場合が多いですから。文章に落とし込めない状態で会議してもうまくまとまらないですし。

おかねチップス編集部

新入社員に対して、役員である石倉さんの情理やパーソナリティはどう伝えていますか？　

石倉

さん

僕の社内チャットの8割は雑談。「くだらないことを言っているおじさん」という印象だと思います。今日みたいに論理的にぐいぐい話すのは役員と重要な会議をするときだけです（笑）。あと、僕のTwitterやメディア出演などを見て、キャスターに興味を持って働きたいと応募してくれる人がたくさんいるので、メディアを通して人柄などを感じ取ってくれていると思います。

おかねチップス編集部

考えに共感して入社された方が多いと。

石倉

さん

いや、僕や役員にリスペクトがなくてもいいんですよ。仕事がおもしろい、同僚が楽しそう、リモートワークが都合いいとか、入社する理由は人それぞれでいいと思っています。

おかねチップス編集部

では最後に、リモートワークで悪戦苦闘している人たちに喝をお願いします！

石倉

さん

自分がリモートで働くかどうかは関係なく、いまは全員が働き方を変えなきゃいけない時代です。なぜかというと、同じオフィスで働いていない人とコミュニケーションを取らなければいけない場面が、ほぼすべてのビジネスパーソンに訪れているから。リモートワークにおけるコミュニケーションや情報共有の仕方にシフトしないと、仕事がまともにできなくなる。働く環境や意識を変える必要があると思います。「リモートワークしないから関係ない」と言っていると、あとあと苦労しますよ。

おかねチップス編集部

は、はぁ〜！ しかと心得ておきます。石倉さん、今日はどうもありがとうございました！

石倉

さん

こちらこそ、ありがとうございました！

石倉秀明（いしくら ひであき）

1982年生まれ。群馬県出身。株式会社リクルートHRマーケティング入社。2009年に当時5名の株式会社リブセンスに転職し、事業責任者として入社から2年半で東証マザーズへの史上最年少社長の上場に貢献。その後、株式会社ディー・エヌ・エー（DeNA）のEC事業本部で営業責任者を務めた後、新規事業・採用責任者を歴任。2016年に800人以上のメンバーがほぼ全員リモートワークで働く株式会社キャスターの取締役COOに就任。2021年7月より取締役CRO（Chief Remotework Officer）に。平日深夜の報道番組『FNN Live News α』（フジテレビ系）のコメンテーターとしても活躍。著書に『これからのマネジャーは邪魔をしない。』（フォレスト出版）ほか。

キャスターHP：https://caster.co.jp
Twitter：@kohide_I
note：https://note.com/hideakiishikura

撮影／武石早代
取材・文／おかねチップス編集部